75년 9월, 열애 설이 나돌던 가수 윤복희와 약혼 6개월 후 파혼 선언, 2개월 후 다시 동거에 들어가는 곡예 같은 생활로 관심을 모으더니 결국 2년만인 77년 11월 정동교회에서 정식 결혼식을 올렸다. 1977년에는 오아시스로 전속을 옮긴 이후 윤복희, 윤항기와 가족 쇼단을 구성해 활동했다. 하지만 78년 10월 대전 시민관 개관 17주년 기념 남진. 윤복희 쇼 '춤추는 함대' 공연 때 또 사건이 터졌다. 술에 취한 남성 팬들이 휘파람을 불며 야유를 하자 화가 난 남진이 객석으로 뛰어 내려가 전치 10일의 상처를 입힌 것. 불행의 전조였을까. 3년 7개월의 부부 생활 동안 아이가 없었던 남진과 윤복희는 79년 3월 결국 이혼의 아픔을 겪었다.

80년 2월 미국으로 건너가 뉴욕중앙교회에서 재미교포 강정연과 재혼을 하며 식품점을 경영했다. 3년 후 귀국한 남진은 박춘석의 주선으로 신보 '빈잔'을 발표했고 84년에는 목포에 하와이 관광나이트클럽을 오픈, 사업가로도 활동을 했다. 86년 남진은 신곡 '누가 아나요'를 발표했다. 우연인지 나훈아도 비슷한 시기에 신보를 발표했다.

87년부터 본격 가수 활동에 돌입한 남진은 89년 11월, 타워호텔 나이트클럽 공연을 마치고 나오다 20대 청년 3명에게 긴 칼로 허벅지 하단부를 관통 당하는 피습을 당했다. 절치부심한 남진은 1991년 가수분과위원회 14대 위원장에 선출되었다. 또한 92년에는 3년 만에 신곡 '바다'를 발표하고 94년에는 힐튼호텔에서 노래인생 30년을 결산하는 기념콘서트를 열었다. 98년 7월 조선일보에서 조사한 건국이후 가수 베스트50에서 10위에 랭크되는 영광을 안았다. 2000년에는 한국연예협회 제7대 이사장으로 선출되며, KBS 가요 대상 공로상을 수상했다.

최근 그의 대표 곡‘님과 함께'는 5인조 그룹 칠리에 의해 30년 만에 새롭게 리메이크 되기도 했다. 남진은 여전히 전국 투어와
신보 발표를 멈추지 않고 활동을 벌이고 있다. "저는 음반 PR을 하지 않는 가수 중 하나예요. TV도 1년에 두세 번만 나갑니다. 인위적인 히트곡은 방송이 끊기면 1년도 안 돼 사라져버려요. 반면에 좋은 노래는 시간이 갈수록 점점 커져요. '빈잔' 같은 노래는 10년 만에 히트한 곡입니다."